【求助】求助 黄鸣龙反应的困惑

2017-11-26
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文章简介:黄鸣龙反应的困惑 :(:(:( 最近在做芳环上的酮还原的反应,目标产物是4H-Cyclopentadithiophene.做了3次,一次都没成功,真是郁闷.    第一次按照文献上的方法做的:将反应物加到乙二醇中,在N2的环境加入KOH(对这个文献有点疑惑,为什么先加碱),然后升到180度滴加水合肼,反应8h,加水后用乙醚萃取,然后点板,发现用石油醚爬不动(目标产物极性很小,文献上用正己烷柱层析),换氯仿也爬不动.(怀疑产物亚甲基比较活泼,担心过量碱与之反应生成碳负离子,所以加入稀盐酸中和,再爬

黄鸣龙反应的困惑 :(:(:( 最近在做芳环上的酮还原的反应,目标产物是4H-Cyclopentadithiophene.做了3次,一次都没成功,真是郁闷。    第一次按照文献上的方法做的:将反应物加到乙二醇中,在N2的环境加入KOH(对这个文献有点疑惑,为什么先加碱),然后升到180度滴加水合肼,反应8h,加水后用乙醚萃取,然后点板,发现用石油醚爬不动(目标产物极性很小,文献上用正己烷柱层析),换氯仿也爬不动。

(怀疑产物亚甲基比较活泼,担心过量碱与之反应生成碳负离子,所以加入稀盐酸中和,再爬板,还是爬不动)    第二次先滴加水合肼,并蒸馏出过量的水合肼,120度反应2h,然后加入KOH,升到180度反应6h,反应结果和第一次一样。

  第三次还是按照文献上做了一次,只不过加的碱过量了些(因为一般碱的用量是溶剂的10%),还是和前面的结果一样。   是不是生成了棕,还没有分解。不至于一点产物都没有吧。做过这个反应的人可不可以告诉我下,感激中-- 困惑中 郁闷中 谁来帮帮忙?