蔡依林重庆演唱会 2015蔡依林“Play“世界巡回演唱会 重庆站

2000年4月26日《Don't Stop》 1999年3月,蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘,签约环球国际唱片公司,作为一名新人,在7月份推出了个人第一首单曲EP《和世界做邻居》,在发行两周后销量超过两万张;9月,蔡依林正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》出道,发行首周超过六万张,专辑登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军,蔡依林还受到日本传媒专访,专辑《Jolin 1019》以40万张的总销量,荣获第七届新加坡金曲奖"最佳新人金奖"、第六届ChannelV"亚洲区年度最受欢迎新人"和台湾TVBS劲碟民选大赏"最受欢迎新人"在内的多座大奖。

2000年1月27日,蔡依林赴北京参加"全球华语榜中榜"颁奖礼,获最受欢迎女新人奖,首次在中国内地获得该奖项,并演唱《Because of You》;同年,推出第二张专辑《Don't Stop》在中国台湾售出50万张。

大声工作室时期

2001年8月15日,蔡依林以不满所属经纪公司提出"唱片每半年一张"过于商业的要求加上长    蔡依林1999年~2001年照片(7张)

期账目不清为由,召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础,决定单方面终止合约,并声称已于当天上午发出律师函,因为此事情,蔡依林的演艺事业几乎暂停;10月,蔡依林的父亲扬言计划为其签约新唱片公司,遭到经纪公司大声以"彼此合约在法律上并没有结束"为由干涉。

2002年8月,台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林在支付一千万元的违约金后官司才停止。

索尼音乐时期

2002年7月,蔡依林宣布签约台湾索尼音乐唱片公司,发行了一首名为《骑士精神》的非卖品单曲,她首次为歌曲填词。

2003年3月9日,蔡依林首度担纲主演的台剧《Hi!上班女郎》通过台湾中视上档首播;同月她推出专辑《看我72变》,凭借该专辑在"台湾g-music风云榜"中赢得g-music风云榜的最佳女艺人奖及最佳专辑奖 8月10日,专辑《看我72变》在亚洲地区售出100万张,参与在北京举办的庆功会;9月,与印度音乐人Rahman合作,为内地电影《天地英雄》配唱主题曲《海市蜃楼》;11月15日,因参加"亚洲巨星反盗版演唱会"而引起索尼公司总部的注意,受邀蔡依林打造成旅日歌手,以推向日本演艺圈。

2004年2月22日,蔡依林在台北举办小型演唱会,为专辑《城堡》宣传造势;2月27日,正式发行专辑《城堡》 ,专辑在亚洲地区售出200万张;3月30日,第15届台湾金曲奖颁奖典礼入围者公布记者会在台湾举行,蔡依林凭借专辑《看我72变》入围第15届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑与最佳国语女演唱人奖。

2004年8月7日,"J1"世界巡回演唱会首站于上海虹口体育场举行,现场有近四万观众。9月,荣获第11届新加坡金曲奖最受欢迎女歌手。

2005年4月,第七张国语专辑《J-game》发行,然而作为脱离周杰伦后的首支作品,《J-game》一开始就被外界拿有色镜检视,媒体普遍对"没有周杰伦的蔡依林"持不看好态度,因此呈现两极化的评价。但是这张专辑仍在推出五周内全亚洲狂售一百万张,让蔡依林连续第三年蝉联最高销量女歌手。

并于2005年荣登央视春晚,且作为唯一的台湾歌手,献唱《爱情三十六计》,该曲进入中国大陆彩铃市场,直至2007年仍创下340万次的下载量。而在唱片合约方面,其与索尼唱片早于2005年2月到期,但她在无约状态下,仍如期配合专辑及9月推出的演唱会DVD宣传工作,报答当年再造恩情。

2005年5月,继邓丽君之后当选台湾最佳军中情人。2005年,香港媒体将其与孙燕姿、梁静茹、萧亚轩封为台湾四大天后,同年亦与杨丞琳、张韶涵、王心凌合称台湾四大教主 。

2005年凭《海盗》入围第四届日本MTV录影带大奖"buzz ASIA最佳艺人";2008年,《Love Love Love》在中国北京奥运会赛场的强力播送下空降荷兰X-Tips单曲榜冠军,并打破历史指数纪录,成为首位夺冠的亚洲歌手。后被法国杂志《亚洲音乐》评选为十位亚洲最佳女歌手之一; 曾受颁第18届美国MTV音乐电视大奖(VMA)"年度最佳中文录影带",首度入围即获奖。